La tradizionale bipartizione tra lavoratori subordinati e autonomi, che funge da confine fra due diversi tipi di tutela, è messa in difficoltà da una gamma di situazioni già concrete che sono a metà tra i due tipi legislativi.

Il problema si sposta verso la tutela del telelavoratore, poiché il telelavoro può assumere una varietà di forme applicative che vanno da una configurazione di tipo imprenditoriale, a basso livello di tutela, ad una di lavoro dipendente subordinato che offre le più ampie garanzie di tutela giuridica e sindacale.
      

La mancanza di chiarezza sui tipi di contratto spesso condiziona la disponibilità a ricorrere al telelavoro da parte delle aziende, soprattutto perché il "datore di lavoro" rischia di esporsi a contenziosi.

Anche la natura eccentrica dei contratti di telelavoro può provocare qualche difficoltà. Ad esempio due telelavoratori possono collaborare strettamente per tre mesi su un progetto eseguito per conto di un terzo committente, e poi non lavorare più assieme per altri sei mesi. In tal caso sono entrambi lavoratori autonomi oppure è uno di loro ad assumere l’altro per i tre mesi ma non per il periodo successivo? La risposta dipende dalla misura in cui uno di loro ha controllato la configurazione lavorativa dell’altro, da quanti altri clienti ha ciascuno di loro, dal fatto che uno di loro abbia richiesto o no la presenza dell’altro in un luogo o in un tempo determinati e da altri svariati fattori.

In ogni caso, qualora fosse importante riconoscere l'autonomia del rapporto di lavoro è opportuno richiedere assistenza ad un consulente del lavoro per la definizione del contratto e delle condizioni di lavoro.

E' chiaro che qualsiasi società che intenda affidarsi a telelavoratori preferisce che gli stessi agiscano in una forma di contratto di lavoro autonomo, evitando così i costi aggiuntivi previsti per i lavoratori dipendenti. Gli stessi lavoratori, potrebbero compensare il maggior rischio derivante da un'attività di tipo autonomo, potendo contare su compensi più alti e su una maggiore flessibilità.

Resta inteso che evidenti casi di lavoro dipendente non possono essere trasformati in forme di lavoro autonomo, neppure con il consenso dei telelavoratori stessi. Immancabilmente si cadrà nei controlli degli Enti preposti ad accertare la vera natura del rapporto di lavoro (INPS, INAIL, Uffici del Lavoro).